蔡少芬的初恋可谓最曲折，91年当选港姐季军后，即被传与年龄相差20载的大刘（刘銮雄）拍拖，大刘更一掷千金为她办百万生日会庆祝18岁生日，轰动娱乐圈，两人交往6年后分手。00年，蔡少芬被阿姨于报章踢爆“自愿跟刘生”，事后她向传媒哭诉代母还过亿赌债。

　　苦恋　吴奇隆

　　二人于99年初合作电影《还我情心》时擦出爱火，被外间指为金童玉女，当时吴奇隆为家人背负债项，蔡少芬也经历宣布与母亲脱离关系的风波，二人始终不离不弃，但最后因吴奇隆将事业发展基地移往内地，令沟通出现问题，最终分手。

　　傻恋　王祖蓝

　　蔡少芬最“奇情”的绯闻，莫过于与身高及年龄均相差一截的王祖蓝传拍拖，今年6月二人出席《盗海豪情13王牌》首映时挽手合照，蔡又大赞王绝鼎好男仔嫁得过，但其后王祖蓝被揭发其实是与华姐李亚男拍拖。

　　奇恋　陈法蓉

　　今年10月情场路上屡遭挫折的蔡少芬，与友兼好姊妹的陈法蓉被误传发展断背情，指二人在碧涛花园买了两个相连单位拟打通，其后又多次被拍密会聚餐，加上一向女人味满泻的陈法蓉近日多以中性打扮示人，更令人容易误会。