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虽然上世纪80年代末的古装剧就已经让他名声鹊起，但是直至遇到王家卫，才让梁朝伟真正和"艺术"这个词连在一起。
梁朝伟与曾华倩的恋情曾轰轰烈烈。
从此，他不再嘻哈，而是变得更加沉稳、性感而不露声色。
他和刘嘉玲十几年扑朔迷离的感情、和张曼玉似有若无的暧昧友谊，都是人们热衷揣测的话题。
梁朝伟的感情世界一直扑朔迷离。
（有圈里人谣传，梁朝伟根本就是喜欢男人的，而因为当年刘嘉玲被拍裸照身心受到巨大伤害后，梁朝伟给了她莫大的支持和帮助。为了答谢当年的滴水之恩，刘嘉玲人前人后还和梁朝伟保持着男女朋友的关系，就是为了保护他"正常性取向"的面子。私下，两人是各玩各的。所以，一有媒体问到两人何时结婚，他们就开始打太极。当然，这只是"有人说"而已。）
梁朝伟曾经和圈内知名的3位女星谈过恋爱。第一位就是美女--曾华倩。内地观众最先认识她，应该是通过翁美玲版《射雕英雄传》中的穆念慈。
刘嘉玲、吴君如和曾华倩三人曾经是情如姐妹的好朋友，1982年曾华倩成为梁朝伟首位圈中女友，两人一段金童玉女的恋情广为人知，但恋情却未能顺利发展，6年中经历三分三合。1989年，刘嘉玲结束了与许晋亨的恋情并介入曾华倩和梁朝伟之间，成为了梁朝伟的新女友。"真没想到，分手只是说说而已，真没想到。"曾华倩事后非常懊恼，也绝没想到自己最好的朋友会横刀夺爱，让她同时失去了爱人和朋友。这事令两人心存芥蒂，友情不再，两人在相当一段时间内在公开场合碰面也互不理睬，形同陌路。
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