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恋情曝光 学妹伤心
自从８月２９日晚间十一点多，记者目击张惠妹和何守正在凌志跑车中单独约会，恋情正式曝光，阿妹松口说“刚试着交往”，反而何守正不止一次在活动受访时，打死不认“正妹恋”，嘴硬说“单身、没有在一起”。据何守正的友人透露，是因何家母姐们反对何守
正与阿妹来往，认为两人年纪、环境差距太大，也不喜欢何守正在外过夜。
据调查，何守正不公开承认“正妹恋”，不但是为了顾及妈妈和姐姐们的心情，证明独子的他自从父亲过世后，都把重心放在事业上，更为了缓和前学妹女友“小可爱”伤心欲绝的心情。
“正妹恋”曝光后，有媒体报导何守正“女生缘好，劈腿非首次”，描述何守正与小可爱从就读松山高中就已交往，到考上师大研究所都未分手，台啤队都知道，但在两人交往期间，何守正一度劈腿加拿大籍女生，之后何守正为了阿妹又再度劈腿，让小可爱伤心不已。
据消息指出，目前担任游泳教练的小可爱，从“正妹恋”九月曝光后就远避美国疗伤，直到十月初才返台。当时她曾伤心对朋友泣诉：“何守正跟我说，他和阿妹的恋情都是媒体乱写，和阿妹没什么，但若真的没什么，媒体怎么会拍到？还一再被写！”最后她选择放弃感情，远避美国疗伤一个月。
为防狗仔 低调约会
当初帮“正妹恋”牵线的大媒人就是黑人，原本黑人是想介绍毛加恩给阿妹，但阿妹偏偏看上高大帅气的何守正。两人阴错阳差坠入情网，从此两人约会的模式一向十分隐密，不是女生开车到男生住处在车上小聊一番，就是男生在深夜时分赴女方家相会，为防狗仔偷拍，两人几乎不会在公众场合见面。
因为两人相差十一岁，外界对这对“姐弟恋”并不看好，面对外界压力，温柔的阿妹极度体谅何守正的孝子心，不但改口说“好朋友”，更不再对“正妹恋”发表意见，非常尊重何守正的家人。就算何守正和歌坛新人郭采洁拍亲密MV，她也大方地说：“他外型那么好，当然有资格当MV男主角！”
两人恋情在低调中慢慢发展，这两星期来，何守正在球场上发泄体力，阿妹则寄情于歌，把满腹丰沛的情感，都发泄在演唱会上，其实每首歌的背后，也有一个“男主角”，在三个小时里，张惠妹娓娓唱出天后的爱情故事。
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