暑假开始，这些曼哈顿的少男少女都来到了汉普顿享受惬意的阳光、沙滩和大海，看似轻松悠闲的假期却埋藏很多故事，每个人的生活有发生着翻天覆地的变化。

    开始就是内特(Nate)和一个女人在车中接吻，可谁都没想到这个叫凯瑟琳(Catherine)的女人竟然已经结婚。内特在与她共度春宵之后，不得不狼狈的从窗户中逃走，躲避刚刚归来的丈夫，一向乖孩子的内特这次竟然如此反常，偏偏痴迷于一个已婚女子。

    恰克(Chuck)还是花花公子的做派，与三个比基尼美女混在一起，内心却依旧记挂着布莱尔(Blair)，只是此时布莱尔已经寻找到了新的约会对象詹姆斯(James)。布莱尔不断故意在恰克面前提及詹姆斯如何优秀，而恰克很清楚她根本就是在利用詹姆斯来刺激自己，在言语上进行猛烈反击。在塞丽娜(Serena)家的晚餐上，由于詹姆斯的到来，两人的争吵更是到了白热化，直到恰克发现詹姆斯的毛衣袖上别有布莱尔最心爱的饰物，心碎的离开了。两人始终没能放下对方，但谁也不肯示弱，把所有的心痛都埋在心底。

    丹(Dan)不再是那个孤独男孩了，暑假里四处与女生调情，只是没有一个人能替代塞丽娜的位置，平淡无味的生活让他失去了写作的灵感，被从实习工作中扫地出门。最终在父亲的引导下，意识到自己根本没有忘记塞丽娜，决定去汉普顿试图挽回曾经的感情。

    白色主题聚会(White Party)的开始意味着大戏这才拉开帷幕。内特继续拿塞丽娜当挡箭牌，双双出现在聚会上，这下可惹怒了凯瑟琳。面对她的嘲讽，内特备受煎熬，以酒消愁，塞丽娜为了帮内特出气，当众接吻。果然引起了凯瑟琳的嫉妒，但也给自己带了麻烦，这一幕正好被前来找她复合的丹撞到。两个人经过一点争吵，却发现自己都没有忘记对方，一个微笑，一个亲吻，之前的不快都化解在其中。

    布莱尔在聚会上对詹姆斯忽冷忽热，恰克的一个眼神让詹姆斯看出来这是布莱尔的一场游戏，自己只不过是她用来报复的工具，决意分手。这时布莱尔才意识到自己的错误，真诚的道歉并决定认真对待这段感情。也就在这时詹姆斯坦白了自己真实的身份，他是英国贵族，这也让一直在调查他背景的恰克大吃一惊。

    最后，恰克终于放下了自己的骄傲，向布莱尔表达了自己的感情，但是却始终没有勇气讲出我爱你这三个字，布莱尔难过、流泪，还是跟着詹姆斯离开了，至少在现在恰克无法给她安全和幸福。

    沙滩、篝火、礼花，丹在这里重新找回了写作灵感，也与塞丽娜度过了一个浪漫的夜晚。