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童年和成年的陈冠希都有一副顽皮、不羁的样子。
遭女友、好友背叛，负气一夜情
少年
陈冠希，已是一副俊朗帅气模样。叛逆的他，在13岁那年就已投入爱情怀抱。后来有人传说，陈冠希的第一次性经历是与一名黑人女孩发生。
15岁那年，陈冠希又爱上了一个女孩，他几乎找到了自己灰暗人生的又一片蓝天。“那时候我几乎天天都和那个女朋友在一起，有一天她突然打电话说有事要告诉我，原来她在我们相处最后的那4个月，早就和我最好的朋友在一起，那时候我听了简直快疯了，觉得女朋友和好友全都背叛我了，于是我就变得很不相信别人。”左手友情，右手爱情，陈冠希瞬间两手皆失。这是他不堪回忆的少年时期的又一重创。直至入行前，陈冠希谈过五六次恋爱，不包括一夜情。……16岁那年，陈冠希的班里转来一名男同学，这位男生就是谢霆锋。
【入行】
锋芝复合后，陈冠希醉心创作，柏芝劈腿不成立
陈冠希的父亲本身就是风险投资家，投了很多电影，比如《阴阳路》、《监狱风云》等，那个时候也是香港电影最好的时间。陈冠希父亲投给英皇的第一笔钱，不算太多，100万，占英皇的总投资不到千分之一，所以陈冠希就只拍摄了Twins的MV《女校男生》。拍这部MV时，“陈冠希非常乖，每天开工和收工都是妈妈或者姐姐接送的。”事实上，在这部MV之前，阿娇就已在陈冠希2001年的新歌MV中做女主角了。
父亲投100万到英皇为他出道开路
陈冠希进入娱乐圈，似是很偶然。那年，他还在读书。有人来问他，要不要拍Citybank的广告，他并不怎么感兴趣。紧接着，对方开出的一个诱饵立马让他心动——片子会去美国取景拍摄。陈冠希想到他在美国的朋友，便马上答应了。他把这次工作当成了会友之旅。回来后，读书、生活一切如常。然而，广告播出后，他居然有点红了。可能因为他身上的那些关于豪门的光环，也可能是他那副俊邪的外表，抑或是早已被布下的棋局……1999年，陈冠希终于与老同学谢霆锋狭路相逢。成龙在其投拍的电影《特警新人类Ⅱ》中拿掉谢霆锋，换上陈冠希。电影尚未开拍，陈冠希已被炒成“谢霆锋劲敌”。直至张柏芝的艳照出现在网上，陈、谢这对冤家同学磕磕碰碰、终难分岭。
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