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陈冠希同时也是一个引领时尚的潮流一族。
争“娇”曾打架，最爱杨永晴
2003年1月那晚
，陈冠希跟余文乐差点打起来。香港某颁奖礼现场，红馆台下，余文乐、朱孝天和周渝民与阿娇在亲热地攀谈着，陈冠希在一旁默不作声。颁奖礼结束，陈冠希和余文乐在后台“擦”了一下肩。陈冠希更加不怎么舒服了，他举起拳头，开始向余文乐挑衅，余文乐不甘示弱。工作人员火速拉开，姐姐陈见飞主动向余文乐道歉。陈冠希一度很恨余文乐，工作上的竞争是原因之一，而问题的真正关键则是——阿娇。
2003年，余文乐与阿娇合作电影《一碌蔗》时一吻定情，撬走时任陈冠希女友的阿娇。尽管陈冠希当时与BOBO（陈文媛）可能还藕断丝连，尽管阿娇可能只是出于“以牙还牙”，而那时候，“我是个别人斜眼看我，我就要发火的人。”在娱乐圈中向来嚣张自我的陈冠希，自然无法容忍青春荷尔蒙的刺激和挑战。阿娇艳照被公布，“好傻好天真”被声讨，也有人怀疑，陈冠希拍摄女星艳照是有父亲陈泽民的默许，陈泽民意欲以此“小辫子”牵制英皇，而爱子陈冠希成了他棋局的重心。
2000年到2004年是陈冠希桃花最旺的几年。除了张柏芝、阿娇，陈冠希与BOBO(陈文媛)的恋情也一直绵长。早在2002年，二陈就已被媒体公认为情侣。2004年农历新年，陈冠希与陈文媛在泰国普吉岛享受他们每晚3000多港元的“蜜月”之旅，牵手、散步、烛光晚餐等等。两人甚至在酒店透明的玻璃浴室中大胆洗澡。随着陈文媛的淡出，2006年陈冠希迎来了他唯一公开承认的正牌女友杨永晴。
某天晚上，陈冠希演出完回到后台。杨受成的弟弟、富豪杨超成过来跟他说：“我女儿想和你合照，可不可以？”陈冠希应了，他看到了这个叫Vincy的女孩，“然后就——哇！哦！耶！”陈冠希问杨永晴在哪里读书，后来他通过朋友找到她的学校，问到她的号码，给她打电话……最终，陈冠希赢得杨永晴芳心。陈冠希曾在自己的专辑中为她写下一首《my
baby》，也曾对外宣称赚满一亿就娶她。在陈冠希看来，杨永晴很特别，她独立有主见。她信任他，给他足够的空间，“没有女孩子愿意相信我，毕竟以前我还是很花的。”直到今天，杨永晴似乎确实改变了陈冠希的爱情观。有香港知情人士证实，陈冠希在遇到杨永晴后，确实“从良”了。
刘伟强打的那一巴掌，是“老爸打仔”
2003年，《无间道》拍摄现场。刘伟强问陈冠希：“醒了没有？”继而，一个巴掌打来。
陈冠希愕然，一直处于似醒未醒状态的他顶向刘伟强，“再打就翻脸！”然而，这一巴掌，把陈冠希的工作态度和拍戏状态全打回来了。“这是真有其事。不过是‘老爸打仔’，当时好像是爸爸教育儿子，其实没有什么事。
……“他最开始入行时，很多人对他不太喜欢，觉得他不理别人感受，很嚣张。但这些年，他改变了许多，知道作为一个公众人物，怎么表现。而且演戏也成熟了。”和林超贤一样，刘伟强也这么认为。
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